Selasa, 09 November 2010

aldehid dan keton


BAB 1
ALDEHID DAN KETON

Senyawa aldehida dan keton yaitu atom karbon yang dihubungkan dengan atom oksigen oleh ikatan ganda dua (gugus karbonil). Aldehida adalah senyawa organik yang karbon – karbonilnya (karbon yang terikat pada oksigen) selalu berikatan dengan paling sedikit satu hydrogen. Keton adalah senyawa organic yang karbon – karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lain.
Aldehida dan keton sangat reaktif, tetapi biasanya aldehida lebih reaktif dibanding keton. Reaksi yang menyebabkan penjenuhan pada ikatan rangkap disebut reaksi adisi (reaksi penjenuhan). Pada reaksi adisi, satu ikatan rangkap menjadi terbuka. Sementara itu pereaksi yang mengadisi terputus menjadi dua gugus yang kemudian terikat pada ikatan rangkap yang terbuka tersebut. Apabila pereaksi yang mengadisi bersifat polar gugus yang lebih positif terikat pada oksigen, sedangkan gugus yang lebih negatif terikat pada karbon.
Titik pusat reaktivitas dalam aldehida dan keton ialah ikatan pi dari gugus karbonilnya. Seperti alkena, aldehid dan keton mengalami adisi reagensia kepada ikatan pi-nya.
Reaktivitas relatif aldehida dan keton dalam reaksi adisi sebagian dapat disebabkan oleh banyaknya muatan positif pada karbon karbonilnya, makin besar muatan itu akan makin reaktif. Bila muatan positif parsial ini tersebar ke seluruh ,olekul, maka senyawaan karbonil itu kurang reaktif dan lebih stabil. Gugus karbonil distabilkan oleh gugus alkil di dekatnya yang bersifat melepaskan elektron. Suaru keton dengan gugus R lebih stabil dibandingkan suatu aldehida yang hanya memiliki satu gugus R.
Faktor sterik juga memainkan peranan dalam kereaktifan relatif aldehida dan keton. Banyaknya gugus di sekitar karbonil menyebabkan halangan sterik yang lebih besar, suatu reaksi adisi dari gugus karbonil juga meningkatkan halangan sterik di sekitar karbon karbonil (Ir. Darjanto,dkk. 1988).
Suatu reaksi yang umum untuk aldehida dan beberapa keton adalah adisi dari natrium bisulfit yang dilaksanakan dalam larutan jenuh dalam air (40%). Salah satu reaksi anion klasik adalah reaksi anion bisulfit yang menghasilkan zat tertinambah kristal. Nukleofil yang berhasilguna hampir selalu berbentuk SO32 , bukan HSO3- ; seakan-akan HSO3 berada dalam konsentrasi lebih tinggi dan SO32- menjadi nukleofil yang lebih berhasil guna.
Dalam larutannya memang sudah ada anion penyerang, sehingga tak diperlukan katalis basa dan SO32- merupakan nukleofil cukup kuat sehingga tak perlu pengaktifan (dengan protonasi) gugus karbonilnya. Dengan demikian tak perlu katalis asam pula. Nukleofil ini merupakan salah satu yang besar dan nilai K pembentukan produknya biasanya lebih kecil daripada untuk pembentukan sianohidrin dari senyawa karbonil yang sama. Pembentukan senyawa bisulfit secara preparatif memang terbatas hanya pada aldehida, metil keton dan beberapa keton siklik.
Senyawa-senyawa karbonil seperti itu dapat dipisahkan dari campuran atau dimurnikan dengan cara isolasi (pemisahan), purifikasi (pemurnian), dan penguraian (dekomposisi) lanjut dari tertinambah bisulfitnya.Ion halida juga berperan sebagai nukleofil terhadap aldehida dalam kondisi terkatalisis asam, namun hasilnya amat tidak mantap,misalnya1,1hidroksikhloro,kesetimbangan lebih bergeser ke kiri letaknya (ke arah bahan awal). (Sykes,Peter.1989) Dengan menggunakan Natrium bisulfit dan penambahan beberapa macam larutan,di harapkan tujuan dari praktikum ini yaitu menguji aldehid dan keton dengan pereaksi fehling dan reaksi adisi nukleofilik dapat tercapai.










BAB 2
LEMBAR KERJA PRAKTIKUM
Alat dan Bahan

     Alat :                                                                             Bahan :
-          Tabung reaksi                                                              - vanilin
-          Plat tetes                                                                     - Resorcin
-          Pipet tetes                                                                   - Amino acetophenon
- Aceton
- Acetyl asetat
- fruktosa
- formaldehid 

Organoleptis
-          Resorcin                      : bentuknya seperti sereal, warna coklat, berbau tajam
-          Amino acetophenon    : bentuknya seperti gula, warna coklat, berbau menusuk
-          Glukosa                       : bentuk  cair, warna bening, tidak berbau
-          Fruktosa                      : bentuk cair, warna coklat
-          Acetyl asetat               : bentuk cair, warna bening, bau balon tiup

Uji kelarutan
-         Vanilin                         : sedikit larut dalam 15 tetes aquadest
-          Aceton                                    : 5 tetes larut dalam 5 tetes aquadest
-         Acetyl asetat               : larut dalam 80 tetes aquadest
-         Fructosa                       : 2 tetes larut dalam15 tetes aquadest
-         Formaldehid               : 3 tetes larut dalam 10 tetes aquadest
-         Resorcin                      : larut dalam 5 tetes aquadest

Reaksi oksidasi
-         Amil asetat  + KMNO4                       à ungunya menghilang (kuning)
-         Formaldehid + KMNO4                             àpink
-         Amil alkohol + KMNO4                      à kuning
-         Fructosa + KMNO4                             à kuning
-         Amino acethopenon + KMNO4             à coklat pekat
-         Aceton + KMNO4                               à pink
-         Vanilin + KMNO4                                         à coklat
-         Resorcin + KMNO4                            à coklat
Reaksi membedakan Aldehid dan Keton
-         Amil + resorcin + HCl + fructosa mula-mula warnanya coklat pekat, setelah dipanaskan berubah menjadi warna teh manis.
-         Amil + resorcin +HCl + glukosa mula-mula warnanya bening, setelah dipanaskan berubah menjadi coklat bening.
-         Amil + resorcin +HCl + aseton mula-mula warnanya kuning bening, setelah dipanaskan berubah menjadi coklat pekat.
-          Amil + resorcin +HCl + asetil asetat mula-mula warnanya coklat pekat, setelah dipanaskan berubah menjadi kuning bening.
-         Amil + resorcin +HCl + amino acethopenon mula-mula warnanya kuning terang, setelah dipanaskan berubah menjadi kuning pekat.
-          Amil + resorcin +HCl + formal mula-mula warnanya bening, setelah dipanaskan berubah menjadi endapan berwarna putih keruh.
                                                                                             
Reaksi- reaksi
Reaksi oksidasi
·      CH3- C – CH3 + KMNO4
·          
                    
                       
                        Vanilin
Aminochlor phenon               


Keasaman
                                                                                                                                                               

Vanilin
Formaldehid
Membedakan Aldehid dan Keton
Glukosa




BAB 3
PEMBAHASAN
Pengertian aldehid dan keton
Aldehid dan keton sebagai senyawa karbonil
Aldehid dan keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuah gugus karbonil – sebuah ikatan rangkap C=O. Aldehid dan keton termasuk senyawa yang sederhana jika ditinjau berdasarkan tidak adanya gugus-gugus reaktif yang lain seperti -OH atau -Cl yang terikat langsung pada atom karbon di gugus karbonil – seperti yang bisa ditemukan misalnya pada asam-asam karboksilat yang mengandung gugus -COOH.
Contoh-contoh aldehid
Pada aldehid, gugus karbonil memiliki satu atom hidrogen yang terikat padanya bersama dengan salah satu dari gugus berikut:
  • atom hidrogen lain
  • atau, yang lebih umum, sebuah gugus hidrokarbon yang bisa berupa gugus alkil atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen.
Pada pembahasan kali ini, kita tidak akan menyinggung tentang aldehid yang mengandung cincin benzen.



Pada gambar di atas kita bisa melihat bahwa keduanya memiliki ujung molekul yang sama persis. Yang membedakan hanya kompleksitas gugus lain yang terikat.
Jika kita menuliskan rumus molekul untuk molekul-molekul di atas, maka gugus aldehid (gugus karbonil yang mengikat atom hidrogen) selalunya dituliskan sebagai -CHO – dan tidak pernah dituliskan sebagai COH. Oleh karena itu, penulisan rumus molekul aldehid terkadang sulit dibedakan dengan alkohol. Misalnya etanal dituliskan sebagai CH3CHO dan metanal sebagai HCHO.
Penamaan aldehid didasarkan pada jumlah total atom karbon yang terdapat dalam rantai terpanjang – termasuk atom karbon yang terdapat pada gugus karbonil. Jika ada gugus samping yang terikat pada rantai terpanjang tersebut, maka atom karbon pada gugus karbonil harus selalu dianggap sebagai atom karbon nomor 1.
Contoh-contoh keton
Pada keton, gugus karbonil memiliki dua gugus hidrokarbon yang terikat padanya. Sekali lagi, gugus tersebut bisa berupa gugus alkil atau gugus yang mengandung cincin benzen. Disini kita hanya akan berfokus pada keton yang mengandung gugus alkil untuk menyederhanakan pembahasan.
Perlu diperhatikan bahwa pada keton tidak pernah ada atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil.
Propanon biasanya dituliskan sebagai CH3COCH3. Diperlukannya penomoran atom karbon pada keton-keton yang lebih panjang harus selalu diperhatikan. Pada pentanon, gugus karbonil bisa terletak di tengah rantai atau di samping karbon ujung – menghasilkan pentan-3-ena atau pentan-2-on.
Ikatan dan Kereaktifan
Ikatan pada gugus karbonil
Atom oksigen jauh lebih elektronegatif dibanding karbon sehingga memiliki kecenderungan kuat untuk menarik elektron-elektron yang terdapat dalam ikatan C=O kearahnya sendiri. Salah satu dari dua pasang elektron yang membentuk ikatan rangkap C=O bahkan lebih mudah tertarik ke arah oksigen. Ini menyebabkan ikatan rangkap C=O sangat polar.


Reaksi-reaksi penting dari gugus karbonil
Atom karbon yang sedikit bermuatan positif pada gugus karbonil bisa diserang oleh nukleofil. Nukleofil merupakan sebuah ion bermuatan negatif (misalnya, ion sianida, CN-), atau bagian yang bermuatan negatif dari sebuah molekul (misalnya, pasangan elektron bebas pada sebuah atom nitrogen dalam molekul amonia NH3).
Selama reaksi berlangsung, ikatan rangkap C=O terputus. Efek murni dari pemutusan ikatan ini adalah bahwa gugus karbonil akan mengalami reaksi adisi, seringkali diikuti dengan hilangnya sebuah molekul air. Ini menghasilkan reaksi yang dikenal sebagai adisi-eliminasi atau kondensasi. Dalam pembahasan tentang aldehid dan keton anda akan menemukan banyak contoh reaksi adisi sederhana dan reaksi adisi-eliminasi.
Aldehid dan keton mengandung sebuah gugus karbonil. Ini berarti bahwa reaksi keduanya sangat mirip jika ditinjau berdasarkan gugus karbonilnya.
Perbedaan aldehid dan keton
Aldehid berbeda dengan keton karena memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonilnya. Ini menyebabkan aldehid sangat mudah teroksidasi. Sebagai contoh, etanal, CH3CHO, sangat mudah dioksiasi baik menjadi asam etanoat, CH3COOH, atau ion etanoat, CH3COO-.
Keton tidak memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah dioksidasi. Keton hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memiliki kemampuan untuk memutus ikatan karbon-karbon.
Oksidasi aldehid dan keton juga dibahas dalam modul belajar online ini pada sebuah halaman khusus di topik aldehid dan keton.
Sifat-sifat fisik
Titik didih
Aldehid sederhana seperti metanal memiliki wujud gas (titik didih -21°C), dan etanal memiliki titik didih +21°C. Ini berarti bahwa etanal akan mendidih pada suhu yang mendekati suhu kamar.
Aladehid dan keton lainnya berwujud cair, dengan titik didih yang semakin meningkat apabila molekul semakin besar.
Besarnya titik didih dikendalikan oleh kekuatan gaya-gaya antar-molekul.
Gaya dispersi van der Waals
Gaya tarik ini menjadi lebih kuat apabila molekul menjadi lebih panjang dan memiliki lebih banyak elektron. Peningkatan gaya tarik ini akan meningkatkan ukuran dipol-dipol temporer yang terbentuk. Inilah sebabnya mengapa titik didih meningkat apabila jumlah atom karbon dalam rantai juga meningkat – baik pada aldehid maupun pada keton.
Gaya tarik dipol-dipol van der Waals
Aldehid dan keton adalah molekul polar karena adanya ikatan rangkap C=O. Seperti halnya gaya-gaya dispersi, juga akan ada gaya tarik antara dipol-dipol permanen pada molekul-molekul yang berdekatan.
Ini berarti bahwa titik didih akan menjadi lebih tinggi dibanding titik didih hidrokarbon yang berukuran sama – yang mana hanya memiliki gaya dispersi.
Mari kita membandingkan titik didih dari tiga senyawa hidrokarbon yang memiliki besar molekul yang mirip. Ketiga senyawa ini memiliki panjang rantai yang sama, dan jumlah elektronnya juga mirip (walaupun tidak identik).
Molekul
tipe
titik didih (°C)
CH3CH2CH3
alkana
-42
CH3CHO
aldehid
+21
CH3CH2OH
alkohol
+78
Pada tabel di atas kita bisa melihat bahwa aldehid (yang memiliki gaya tarik dipol-dipol dan gaya tarik dispersi) memiliki titik didih yang lebih tinggi dari alkana berukuran sebanding yang hanya memiliki gaya dispersi.
Akan tetapi, titik didih aldehid lebih rendah dari titik didih alkohol. Pada alkohol, terdapat ikatan hidrogen ditambah dengan dua jenis gaya-tarik antar molekul lainnya (gaya-tarik dipol-dipol dan gaya-tarik dispersi).
Walaupun aldehid dan keton merupakan molekul yang sangat polar, namun keduanya tidak memiliki atom hidrogen yang terikat langsung pada oksigen, sehingga tidak bisa membentuk ikatan hidrogen sesamanya.
Kelarutan dalam air
Aldehid dan keton yang kecil dapat larut secara bebas dalam air tetapi kelarutannya berkurang seiring dengan pertambahan panjang rantai.
Sebagai contoh, metanal, etanal dan propanon – yang merupakan aldehid dan keton berukuran kecil – dapat bercampur dengan air pada semua perbandingan volume.
Alasan mengapa aldehid dan keton yang kecil dapat larut dalam air adalah bahwa walaupun aldehid dan keton tidak bisa saling berikatan hidrogen sesamanya, namun keduanya bisa berikatan hidrogen dengan molekul air.
Salah satu dari atom hidrogen yang sedikit bermuatan positif dalam sebuah molekul air bisa tertarik dengan baik ke salah satu pasangan elektron bebas pada atom oksigen dari sebuah aldehid atau keton untuk membentuk sebuah ikatan hidrogen.
Tentunya juga terdapat gaya dispersi dan gaya tarik dipol-dipol antara aldehid atau keton dengan molekul air.
Pembentukan gaya-gaya tarik ini melepaskan energi yang membantu menyuplai energi yang diperlukan untuk memisahkan molekul air dan aldehid atau keton satu sama lain sebelum bisa bercampur.
Apabila panjang rantai meningkat, maka “ekor-ekor” hidrokarbon dari molekul-molekul (semua hidrokarbon sedikit menjauh dari gugus karbonil) mulai mengalami proses di atas.
Dengan menekan diri diantara molekul-molekul air, ekor-ekor hidrokarbon tersebut memutus ikatan hidrogen yang relatif kuat antara molekul-molekul air tanpa menggantinya dengan ikatan yang serupa Ini menjadi proses yang tidak bermanfaat dari segi energi, sehingga kelarutan berkurang.
Kelarutan Keton
Nama                           titik didih                    kelarutan
Aseton                         560c                             ~
Metil etil keton            800c                             26/100 ml
Asito fenol                  2020c                           tidak larut air
Benzo fenon                3050c                           tidak larut
Pada reaksi oksidasi dengan KMNO4 gol. Aldehid lebih mudah dioksidasi dari pada keton. Pada aldehid akan membentuk reaksi positif dengan menghilangkan warna ungu dari Mn.
Pada reaksi membedakan aldehid dan keton, aldehid akan menunjukan perubahan warana dari warna terang ke pekat, sedangkan keton akan membentuk warna dari pekat ke terang.
Aldehid bersifat polar dibanding gugus karbonilnya sehingga mampu melakukan tarik menarik dipole-dipol antara molekul sehingga aldehid dapat mendidih pada suhu yang lebih besar dari senyawa non polar yang mempunyai berat molekul yang sama.
Nama                           titik didih                                kelarutan dalam air
Formaldehid                -210c                                        ~
Asetatdehid                200c                                         ~
Propinaldehid              490c                                         16gr/ 100 ml
Butiraldehid                760c                                         7gr/ 100 ml
Benzaldehid                1780c                                       sedikit


Kegunaan Aldehid
-          sebagai reagensia SP formaldehid
-          sebagai penghilang bau
-          sebagai pengawet biologis SP formalin
-          sebagai polimer padat/ trimer
-          dalam industri sebagai zat antara dalam sintesa asam asetat anhidrida.





BAB 4
KESIMPULAN

-          Aldehid lebih mudah dioksidasi dibandingkan dengan keton, keton hanya dapat    dioksidasi dengan preduksi kuat seperti KMNO4.
-        Aldehid bersifat lebih polos dibanding keton.
-            Perbedaan antara keton dan aldehid karena keberadaan sebuah atom hidrogen yang terikat pada ikatan rangkap c=o dalam aldehid, sedangkan pada keton tidak ditemukan hidrogen seperti itu.
-            Sifat alkanal suhu rendah berbentuk gas, pada suhu tinggi berbentuk cairan karena mempunyai ikatan rangkap maka alkanal mempunyai sifat addisi.
-            Sifat alkanon pada suhu rendah berbentuk cairan tak berwarna dapat larut dalam air, sedangkan pada suhu tinggi berbentuk zat padat. Alkanon bersifat mengadisi, tidak dapat pereaksi fehling, tollens dan nessler.
 


DAFTAR PUSTAKA

Kimia, jilid III, cetakan ke 2 2005, jakarta ( khusus untuk sekolah menengah farmasi).

Fessenden& fessenden (1986, kimia organik edisi 3) terjemahan aby trus,bandyana, pudjadi, jakarta : erlangga.

http:Wikipedia.com

Tidak ada komentar:

Poskan Komentar